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編號系統(tǒng)

CAS號：67-64-1

MDL號：MFCD00008765

EINECS號：200-662-2

RTECS號：AL3150000

BRN號：635680

PubChem號：24883758

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色透明易流動液體，有芳香氣味，極易揮發(fā)。[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-95[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：56.5[3]

4.相對密度（水=1）：0.80[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.00[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：24（20℃）[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-1788.7[7]

8.臨界溫度（℃）：235.5[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.72[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：-0.24[10]

11.閃點(diǎn)（℃）：-18（CC）；-9.4（OC）[11]

12.引燃溫度（℃）：465[12]

13.爆炸上限（%）：13.0[13]

14.爆炸下限（%）：2.2[14]

15.溶解性：與水混溶，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油類、烴類等多數(shù)有機(jī)溶劑。[15]

16.折射率（n20ºC）：1.3589

17.折射率（n25ºC）：1.3560

18.黏度（mPa·s,25ºC）：0.316

19.比旋光度（º,c=3, 氯仿中）：+199.3

20.蒸發(fā)熱（KJ/mol,56.1ºC）：29.11

21.熔化熱（KJ/mol,15ºC）：5.72

22.生成熱（KJ/mol,25ºC,液體）：246.98

23.燃燒熱（KJ/mol,25ºC,液體）：1791.0

24.比熱容（KJ/(kg·K),25ºC,定壓,氣體）：1.28

25.沸點(diǎn)上升常數(shù)：1.71

26.電導(dǎo)率（S/m,25ºC）：5.8×10-8

27.熱導(dǎo)率（W/(m·K),室溫）：1.9762

28.體膨脹系數(shù)（K-1,20ºC）：0.00144

29.體膨脹系數(shù)（K-1,0~100ºC平均）：0.00162

30.臨界密度（g·cm-3）：0.273

31.臨界體積（cm3·mol-1）：213

32.臨界壓縮因子：0.237

33.偏心因子：0.306

34.Lennard-Jones參數(shù)（A）：5.1864

35.Lennard-Jones參數(shù)（K）：148.07

36.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：19.774

37.van der Waals面積（cm2·mol-1）：5.840×109

38.van der Waals體積（cm3·mol-1）：39.040

39.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1820.7

40.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-217.3

41.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：295.46

42.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-152.8

43.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：74.52

44.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1861.5

45.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-248.1

46.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：200.0

47.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-155.2

48.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：126.6

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性[16]

LD50：5800mg/kg（大鼠經(jīng)口）；5340mg/kg（兔經(jīng)口）

2.刺激性[17]  

家兔經(jīng)皮：395mg，輕度刺激（開放性刺激試驗(yàn)）。

家兔經(jīng)眼：20mg，重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性[18]  大鼠7.22g/m3，每天8h吸入染毒，共20個月，未發(fā)現(xiàn)臨床及組織病理學(xué)改變。

4.致突變性[19]  細(xì)胞遺傳學(xué)分析：釀酒酵母菌200mmol管。性染色體缺失和不分離：小鼠吸入12g/L。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性[20]     

LC50：4740~6330mg/L（96h）（虹鱒魚）；10mg/L（48h）（水蚤）；2100mg/L（48h）（鹵蟲）

LD50：5000mg/L（24h）（金魚）

EC50：8600mg/L（5min）（發(fā)光菌，Microtox毒性測試）；10mg/L（48h）（水蚤）

2.生物降解性[21]

好氧生物降解（h）：24~168

厭氧生物降解（h）：96~672    

3.非生物降解性[22]

水相光解半衰期（h）：270

水中光氧化半衰期（h）：9.92×104~3.97×106

空氣中光氧化半衰期（h）：279~2790

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：15.97

2、摩爾體積（cm3/mol）：75.1

3、等張比容（90.2K）：156.5

4、表面張力（dyne/cm）：18.8

5、極化率（10-24cm3）：6.33

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:-0.1

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:4

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:26.3

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.無色易揮發(fā)易燃液體，微有香氣。 丙酮能與水、乙醇、多元醇、酯、醚、酮、烴、鹵代烴等極性和非極性溶劑相混溶，是一種典型的溶劑。除棕櫚油等少數(shù)油類外，幾乎所有的油脂都能溶解。并能溶 解纖維素、聚甲基丙烯酸、酚醛、聚酯等多種樹脂。對環(huán)氧樹脂溶解能力較差，對聚乙烯、呋喃樹脂、聚偏二氯乙烯等樹脂不易溶解。蟲膠、橡膠、瀝青、石蠟等則 難以溶解。本品屬于微毒性，如蒸氣濃度不明或超過暴露極限時(shí)，應(yīng)佩帶合適的呼吸器。對日光、酸堿不穩(wěn)定。沸點(diǎn)低，揮發(fā)性大。

2.化學(xué)性質(zhì)：丙酮是脂肪族酮類最有代表性的化合物，具有酮類的典型反應(yīng)。例如，與亞硫酸氫鈉形成無色結(jié)晶的加成物。與氰化氫反應(yīng)生成丙酮氰醇 [(CH3)2C(OH)CN]。在還原劑作用下生成異丙醇與頻哪酮。丙酮對氧化劑化較穩(wěn)定。在室溫以下不會被硝酸氧化。用堿性高錳酸鉀或鉻酸等強(qiáng)氧化劑 氧化時(shí)，生成乙酸、甲酸、二氧化碳和水。在堿存在下發(fā)生雙分子縮合，生成雙丙酮醇。2mol丙酮在各種酸性催化劑(鹽酸、氯化鋅或硫酸)存在下，生成亞異 丙基丙酮，再與1mol丙酮加成，生成佛爾酮(二亞異丙基丙酮)。3mol丙酮在濃硫酸作用下，脫去3mol水，生成1,3,5-三甲苯。在石灰、醇鈉或 氨基鈉存在下，縮合生成異佛爾酮（3,5,5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮）。在酸或堿存在下，與醛或酮發(fā)生縮合反應(yīng)，生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質(zhì)。 與苯酚在酸存在下，縮合成雙酚A。丙酮的α-氫原子容易被鹵素取代，生成α鹵代丙酮。與次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液作用生成鹵仿。丙酮與Grignard試 劑發(fā)生加成作用，加成產(chǎn)物水解后得到叔醇。丙酮與氨及其衍生物如羥胺、肼、苯肼等也能發(fā)生縮合反應(yīng)。此外，丙酮在500~1000℃時(shí)發(fā)生熱裂，生成乙烯 酮。在170~260℃通過硅鋁催化劑時(shí)，生成異丁烯和乙醛；300~350℃時(shí)生成異丁烯和乙酸等。

3.易燃有毒物品，毒性中等。輕度中毒對眼及上呼吸道黏膜有刺激作用，重度中毒有暈厥、痙攣，尿中出現(xiàn)蛋白和紅細(xì)胞等癥狀，小鼠暴露在丙酮蒸氣 ①30~40mg/L、②150mg/L中2小時(shí)，結(jié)果：①呈側(cè)臥的中毒癥狀；②致死。人體發(fā)生中毒時(shí)，應(yīng)立即離開現(xiàn)場，呼吸新鮮空氣，重者送醫(yī)院搶救。 空氣中最高容許濃度1000*10-6。操作現(xiàn)場應(yīng)保持良好的通風(fēng)，操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用品。

4.丙酮屬低毒類，近似于乙醇。主要對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有麻醉作用，吸入蒸氣能引起頭痛、眼花、嘔吐等癥狀，空氣中的嗅覺界限為3.80mg/m3。對眼、 鼻、舌黏膜多次接觸能引起炎癥。蒸氣濃度為9488mg/m3時(shí)，60分鐘后就會呈現(xiàn)頭痛、刺激支氣管、昏迷不醒等中毒癥狀。嗅覺閾濃度 1.2~2.44mg/m3。TJ 36-79規(guī)定車間空氣中最高容許濃度為360mg/m3。

5.穩(wěn)定性[23]  穩(wěn)定

6.禁配物[24]  強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、堿

7.聚合危害[25] 不聚合

貯存方法

1.本品具高度易燃性，有嚴(yán)重火災(zāi)危險(xiǎn)，屬于甲類火災(zāi)危險(xiǎn)物質(zhì)。儲存于陰涼干燥、良好通風(fēng)處，遠(yuǎn)離熱源、火源和有禁忌的物質(zhì)。所有容器都應(yīng)放在地面上。但久貯和回收的丙酮常有酸性雜質(zhì)存在，對金屬有腐蝕性。

2.用200L(53USgal)鐵桶包裝，每桶凈重160kg，鐵桶內(nèi)部應(yīng)清潔、干燥。貯存于干燥、通風(fēng)處，溫度保持在35℃以下，裝卸、運(yùn)輸時(shí)防止猛烈撞擊，并防止日曬雨淋。按防火防爆化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。

3.儲存注意事項(xiàng)[26] 儲存于陰涼、通風(fēng)良好的專用庫房內(nèi)，遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

丙酮的生產(chǎn)方法較多。古老的方法是用石灰中和木材干餾所得的木醋液，制成乙酸鈣，再經(jīng)熱分解制得丙酮。工業(yè)上研究過的合成丙酮的方法有：

(1)從乙酸得到乙酸鈣，然后分解生成丙酮；

(2)乙炔在氧化鋅催化劑上與水蒸氣反應(yīng)生成丙酮；

(3)乙醇蒸氣在鉻酸鋅催化劑存在下，高溫反應(yīng)生成丙酮；

(4)液化天然氣或石腦油氧化制丙酮(氧化產(chǎn)物還包括甲醛，乙酸，丁醇等)；

(5)異丙醇氧化或脫氫制丙酮；

(6)異丙醇過氧化氫法制丙酮；

(7)異丙醇與丙烯醛合成丙酮；

(8)異丙苯法制丙酮，聯(lián)產(chǎn)苯酚以丙烯和苯為原料，經(jīng)烴化制得異丙苯，再以空氣氧化得到氫過氧化異丙苯，然后以硫酸或樹脂分解，同時(shí)得到丙酮和苯酚；

(9)丙烯直接氧化法制丙酮　工藝路線與乙烯直接氧化制乙醛法相似；

(10)對甲基異丙基苯過氧化氫法生產(chǎn)對甲酚，副產(chǎn)丙酮；(11)二異丙苯法生產(chǎn)氫醌，副產(chǎn)丙酮。但工業(yè)上實(shí)際采用的方法并不很多。目前我國用糧食發(fā)酵的 生產(chǎn)丙酮仍占較大比重。在合成法中異丙苯法是主要的。由含淀粉的農(nóng)副產(chǎn)品發(fā)酵,制得丙酮,丁醇和乙醇的混合物.三者的比例為丙酮：丁醇：乙 醇=32：56：12至25：70：3(重量比).每生產(chǎn)1t丙酮,約耗用11t淀粉或60-66t廢糖蜜。異丙苯法是丙酮生產(chǎn)路線中最經(jīng)濟(jì)的方法，同時(shí) 得到苯酚。兩者之比是，苯酚:丙酮=1:0.6(重量)。以苯酚計(jì),10萬t級裝置每噸苯酚消耗丙烯(90%)590kg.

精制方法：由于制法不同，所含雜質(zhì)也不同。主要雜質(zhì)有水、醇、醛、醚以及微量的酸性物質(zhì)等。精制時(shí)，一般用無水硫酸鈣、碳酸鉀、分子篩脫水后蒸餾即可。若 要除去醛及其他還原性物質(zhì)，可分批加入少量高錳酸鉀回流，直至紫色不消失為止，再用無水硫酸鈣或碳酸鉀干燥后精餾；也可以用堿性硝酸銀溶液與丙酮作用，過 濾、干燥后蒸餾以除去有機(jī)雜質(zhì)。欲得高純度的丙酮，可將丙酮與亞硫酸氫鈉作用，濾出生成的加成產(chǎn)物，乙醚洗滌后用碳酸鈉溶液分解，無水碳酸鉀干燥后蒸餾。 也可以用碘化鈉與丙酮反應(yīng)，濾出結(jié)晶，加熱即分解出純丙酮。具體操作如下：

①在1000mL丙酮中，加入溶解有4g硝酸銀的30mL水溶解和30mL1mol/L氫氧化鈉溶液。攪拌10分鐘后過濾，用無水硫酸鈣干燥后蒸餾。

②分批加入粉末狀的高錳酸鉀于丙酮中，加熱回流至紫色不消失為止。再加入無水硫酸鈣干燥，過濾后分餾。此法適于精制大量的丙酮。

③將100g粉狀碘化鈉加入440g沸騰的丙酮中，用冰鹽冷卻到-8℃，析出碘化鈉與丙酮的加成物(NaI·3C3H6O)。過濾后移入蒸餾瓶內(nèi)，稍一加熱即分解出純丙酮。碘化鈉可以重復(fù)使用。

丙酮在酸或堿作用下發(fā)生脫水縮合反應(yīng)。因此，要得到無水物比較困難。用氯化鈣、五氧化二磷、硅膠、氧化鋁凝膠、硫酸鈉、碳酸鉀脫水時(shí)也能發(fā)生上述反應(yīng)，故用無水硫酸鈣或硫酸鎂作干燥劑較好。

(11)工業(yè)品丙酮的主要雜質(zhì)為水、醛、醇等多種有機(jī)物?？梢韵扔米茻^的碳酸鉀、無水氯化鈣或4A型分子篩脫水處理，然后加入12%的硝酸銀溶液（每升 丙酮加入34ml）再加入1mol／L氫氧化鈉溶液（每升丙酮加入30ml）。振蕩充分后靜置，過濾后所得濾液用無水硫酸鈣脫水干燥；若含有還原性有機(jī)物 雜質(zhì)，可在丙酮中分批少量加入粉末狀高錳酸鉀，邊加熱邊回流，直到生成的紫色不再褪色為止，將丙酮蒸出后脫水干燥。最后于常壓下控制加熱溫度為 65～70℃進(jìn)行蒸餾，收集55～57℃餾分，即為成品。

用途

1.丙酮為代表性的低沸點(diǎn)、快干性極性溶劑。溶解能力強(qiáng)，又溶于水，除用作涂料、清漆、硝基噴漆等溶劑外，尚用作纖維素、醋酸纖維素、照相膠片等制造時(shí)的 溶劑和脫漆劑。丙酮能萃取各種維生素與激素及石油脫蠟。丙酮還是重要的化工原料，用于制造乙酐、甲基丙烯酸甲酯、雙酚A、亞異丙基丙酮、甲基異丁基甲酮、 己二醇、氯仿、碘仿、環(huán)氧樹脂、維生素C等。并用作萃取劑、稀釋劑等。

2.用于制取有機(jī)玻璃單體、雙酚A、二丙酮醇、己二醇、甲基異丁基酮、甲基異丁基甲醇、佛爾酮、異佛爾酮、氯仿、碘仿等重要有機(jī)化工原料。在涂料、醋酸纖 維紡絲過程、鋼瓶貯存乙炔、煉油工業(yè)脫蠟等方面用作優(yōu)良的溶劑。在醫(yī)藥工業(yè)，是維生素C和麻醉劑索佛那的原料之一，也用作各種維生素和激素生產(chǎn)過程中的萃 取劑。在農(nóng)藥工業(yè)，丙酮是合成丙烯擬除蟲菊酯的原料之一。

3.用作分析試劑，如作溶劑。用作色譜衍生物試劑及液相色譜洗脫劑。

4.用于電子工業(yè)，常用作清洗去油劑。

5.常用作乙烯基樹脂、丙烯基樹脂、醇酸漆、醋酸纖維素以及多種膠黏劑的溶劑。還廣泛用于醋酸纖維素、膠片、薄膜和塑料的制造，也是生產(chǎn)甲基丙烯酸甲酯、甲基異丁基酮、雙酚A、乙酸酐、乙烯酮以及呋喃樹脂的原料。

6.可用作稀釋劑、洗滌劑以及維生素、激素類的萃取劑。

7.是基本的有機(jī)原料和低沸點(diǎn)溶劑。[27]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1090 3/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 有毒 刺激

安全標(biāo)識：S9 S16 S23 S26 S33 S45 S36/S37

危險(xiǎn)標(biāo)識：R11 R36 R66 R67 R23/24/25 R39/23/24/25